Молодой Иван Семенов, ученик шестого класса, считает себя самым несчастным человеком на свете. Всё его существование отравлено скучной и однообразной школьной рутиной, бесконечными домашними заданиями и абсолютным непониманием со стороны взрослого мира. Его жизнь лишена ярких красок и приключений, пока в его классе не появляется новая ученица — загадочная и непостижимая Маша. С этого момента привычный мир Ивана переворачивается с ног на голову. В его душе просыпается странное и тревожное чувство, которое он не в силах понять или объяснить. Это смесь любопытства, страха и восторга, заставляющая его сердце биться чаще. Внезапно все его мысли занимает только один вопрос: что же такое эта таинственная штука — поцелуй? Герой осознаёт, что для того чтобы приблизиться к Маше и разгадать эту великую загадку, ему предстоит пройти через множество испытаний и совершить невозможное. Иван пускается в отчаянную и полную комичных неудач борьбу за внимание своей избранницы. Его попытки поразить Машу своим умом, талантами или храбростью оборачиваются чередой забавных и нелепых провалов, которые лишь отдаляют его от заветной цели. Каждый его шаг сопровождается непониманием со стороны одноклассников, насмешками старшей сестры и постоянными угрозами со стороны строгой классной руководиницы. Однако именно эти неудачи и становятся для Ивана настоящей школой жизни. Он начинает взрослеть, учится брать на себя ответственность, задумываться о чувствах других людей и, наконец, находит в себе смелость быть самим собой. Кульминацией этой запутанной и трогательной истории становится долгожданный момент, когда судьба дарит ему шанс, и Иван понимает, что первый поцелуй — это не просто физическое действие, а огромный эмоциональный шаг, знаменующий конец беззаботного детства и начало нового, сложного, но такого прекрасного пути под названием юность.